刘若英算是“名门之后”：祖父刘咏尧是国民党陆军一级上将、国民党政府“国防部代理部长”、国民党中央评议委员，和胡宗南、杜聿明、陈赓、左权、徐向前同为黄埔军校一期同学，和聂荣臻、叶挺同为黄埔军校三期教员。
家里每天有六份报纸，5岁的她都能拥有一份标着注音符号的《国语日报》。大清早，家里的副官把宝通送来的报纸用熨斗一页页烫过，只是为了不让报上油墨脏了祖父的手。
家里一般晚上11点就没电话了，有天半夜1点多，电话竟响起来。祖母在床头接，她在卧房偷听，一个女人的声音，提了祖父的名字说三道四。祖母听完，只客气地说，刘家有刘家的规矩，现在时间太晚，有什么事请您明天再打来。
刘若英直觉不妙，摸黑进了祖母的房间，钻进她的被窝。祖母却一如往常，就着床头晕黄的灯光看她最爱的翻译小说，对刘若英说，“回房睡去，别影响了明天上学。”
这个军人家庭，传统与现代并存，将刘若英调教得独立又得体。
就在家人以为刘若英即将走上相夫教子的闺秀生活时，她将一纸合约递到他们面前。祖母和刘若英天人交战，最后被刘若英一句“你让我磨炼三年，如果无所成就，我就退出”说服。没想到，左三年右三年，她的人生与家人的规划南辕北辙，这是后话。
头一个三年，刘若英不得不面对自己“长相并不符合当下审美”的现实，从助理做起，端茶递水订便当。她每月赚一万新台币，时常加班到两三点，有时薪水连打车费都不够。
做助理的日子，刘若英认识了导演陈国富，出演了电影《我的美丽与哀愁》。随后她被张艾嘉看中，出演《少女小渔》。拍戏时，刘若英兼任制作助理。一边演为了绿卡结婚的移民少女，一边告诉远在香港的录音师，母带放在三楼进去左边的柜子上。
“我当了三年半助理，大学同学都在教钢琴了。我呢？买槟榔、买便当、扫厕所。最后是不是在别人眼里，我放弃了，去做另外一个工作了，不做歌手了。”拍到《日落紫禁城》，她终于卸下了制作助理的职位。新的助理来了，学了半年终于取代了她，她又安慰自己：“有一天这些人写回忆录的时候，写到这三年半我参与的专辑还是要来问我。别人没有参与到。”
海外求学的孤独在电影《少女小渔》中得到释放，让她成为亚太影展最佳女主角，还顺道左右了她的歌手之路——《少女小渔》的好成绩让公司趁势推出早就录制好的专辑《少女小渔的美丽与哀愁》。有着《为爱痴狂》等金曲的专辑很快火了，刘若英终于成了歌手。
她很开心自己的每一张专辑都“记录了当下的自我”。即便有勉强自己的部分，但那份勉强也是当下的显现，“我的勉强是会被看到听到的。”她有过一两首歌想突破，但录制后到现在都没怎么现场演唱，包括《越爱越美丽》。她也曾在演唱会上为了追求突破大跳《看我七十二变》，被小S和蔡康永嘲笑“越南新娘跳舞庆祝”“写满了两个字‘吃力’。”
习惯性的自我安慰又派上了用场：对于《越爱越美丽》同时期的几首歌，她现在觉得对自己的改造巨大。“滚石唱片以人为出发点，穿个白T牛仔裤，加几个小挂件就能拍唱片封面，姚谦的公司则是往明星的方向打造。”在维京唱片，三张唱片封面都是长头发加大脸，刘若英抗议：远远的也挺好啊。姚谦反驳：远远的谁知道是你？那个时期，刘若英穿上长裙，留起了长发。
“张姐（张艾嘉）很清楚我身上滚石的文艺气质已经足够了，应该有别的东西进来。做歌手是，做演员也是，不能老演内心戏。所以那时候我稍微骚一点，穿高跟鞋，露一点。”
听到有些歌手发片，聊到“这张专辑回到真实自我”，她会困惑：之前是被骗了吗？“我很幸运所有作品都是跟着我的人走的，我的状态是那样的，所以有那样的歌。演戏也是，一定是那个阶段的人生经历有那样的感受，才会演那样的角色。我们很看重剧本，一剧之本。”在这样的指标下，刘若英挑选角色的标准有三个：感不感动，能不能演，有没有突破？
对她而言，演戏从不用想明白，想明白了就是一直在演释怀。角色生气，就是真的很生气。最后解气，那就是真的解气了。演《征婚启事》，她在报纸上发布了征婚启事，真的有人来应征，和她的对谈最后成为了影片的一部分。演《粉红女郎》，她真的想结婚到发狂，恨嫁的形象与孤单代言人一同成为她的标签。演《她从海上来》里孤单的张爱玲时，她拍了一场《》的感情戏，张艾嘉说她：“你连背影都很孤独。”
刘若英的音乐与角色带着强烈的“刘若英”标签，在娱乐行业尚未风行造人设的十几二十年前，她的真实让这些标签有了量身打造的色彩。
拍《》时，张艾嘉告诉她，40到50是女人最辛苦的阶段。她看着当时活得风风火火的张艾嘉，心想怎么可能。等真的到了40岁，她懂了。
“大概42岁的时候，我状态很不好。没有以前那么多能够选择的角色，每天度日如年。那两年我不知道该怎么办，又不想让人家看到我不知道怎么办。拍完两部戏，我觉得我要过另一种生活，我结婚了。”等再一次出现在公众眼前，刘若英已经是准妈妈了。
成为母亲后，压力并没有减少，“真的上有老下有小，老人不断生病，小孩又刚出生。我以前没想过40这么辛苦，真的非常辛苦，很期待赶快60。”
幸好爱情让她甘之如饴。先生充满生活情趣，家里的洗手台永远摆着三种口味的牙膏。别人送首饰送衣服，先生送她各种巧色的袜子。
现在先生北京台北两头飞，不得不异地，她觉得蛮好，“人就跟黏土一样，在一起的时候黏在一起，分开以后又有自己的样子。”想念的时候自我安慰，“别人每天在一起，浓度越来越低。我们每次都能有80%以上的浓度，以质取胜。”
没人能预估成为妈妈给一个女人带来了多大的改变，刘若英现在几乎成了自己最看不起的妈妈：敏感、脆弱、恨不得时时刻刻把儿子留在身边。怀孕时撂下的“生了孩子我立刻工作”“生了他我才不会黏着”之类的狠话早就不知去向。儿子断奶那天，她嚎啕大哭，“孩子离开我肚子那天就离开我了，停止喂母奶那天他就不再需要妈妈了，他需要的东西别人都可以给他。我觉得不是他在戒奶，是我在戒奶。”
她不敢想象儿子结婚那天，一想眼泪就要掉下来。刘若英教儿子最多的话是“要勇敢，要冷静，要忍耐，要等待”。如婷调侃她，今后儿子带女朋友回家，一定会对她说：“妈妈我要结婚了，你要勇敢、要冷静、要忍耐。”
家庭成为刘若英最为珍惜的部分，父母渐老，孩子慢慢长大，她最大的感受是许多事情“做一次少一次”。“每个人能吃几碗饭、哭几次，都是有定数的。一方面你会feelsad，觉得在倒数自己的人生，另一方面也提醒自己有新的态度，不会再像年轻时，冲就好了。”
下一件珍惜的事情是拍电影。“华语流行市场没什么40岁以上的主角。那在电影工业里就是做幕后。我最想做编剧，但又发现我需要更多时间来学习，所以我一边学习做编剧一边学习做导演。我没那么想做导演，只是因为我写的东西大家觉得只有我才懂那个情感。在这个过程中也许有一天我再做演员或者看电影会有不同的体会。我喜欢电影，谨记着别人说，你要拍一个东西就一定是你的东西。现在觉得，我又可以跟电影在一起了，希望这个故事跟我过去的角色、音乐一样，可以感动我。”
新电影预计会拍一对男女相爱很久的故事。为了有不同视角，刘若英特地在团队中加入了大陆的编剧。她设计了一个情节：主人公在高速公路上下车，走进一间小店。两位编剧马上反对：大陆高速公路只有服务站。她再一次感受到大陆和台湾的不同。同样让她感到不同的，还有一位四川编剧和她强调“四川和重庆不是一个地方”的时候。
争执勾起她对大陆的回忆。在首都机场一下飞机，周围人的步子都兴奋又迅速，“哇，都是赶着去发的人。”她去咖啡厅吃松饼，四周的人都在聊电影、聊投资，一张嘴就是几个亿，“创作毕竟有一个过程，即便付出了都不见得有收获，何况你什么都还没开始做。”《粉红女郎》里有一幕，一个富商在打高尔夫，打电话说这只是三个亿的事情。刘若英当时觉得太夸张了，建议导演改成了一亿。而现在，坐在咖啡厅里，她觉得没八个亿都不好意思说出来。
成家这件事将她的生活工作划分得泾渭分明。主妇的统筹能力再度发挥作用，她有条不紊地安排好了下周去大陆看景，回来带孩子玩两天，随即投入小巨蛋演唱会准备工作等一系列日程。
多重身份并没有让她的生活混乱。每到一处出差，入住酒店她做的第一件事依然是让服务员把房间多余的东西拿开，洗手架、按摩器、小饼干、墙上很丑的画统统撤走，再摆上自己的电脑、水杯，换上婆婆做的绿豆枕头，拿出儿子的臭袜子，酒店就有了家的感觉。
演唱会也习惯按步骤来：一定要早起、吃个满足的早餐；一定要运动；一定要泡一小时的澡。在墨尔本的时候，酒店没有浴缸，晚上演出不是这里不舒服就是那里不对劲——缺少了她认定的“仪式感”。
4点快到了，她的脸由先前的平和变得焦虑，在我说出“问完了”时，她如释重负。戴上墨镜，拉着经纪人出门，这个穿着藏蓝色T恤、皮质凉鞋，脚上套着先生送的巧克力色卡通袜子、胸口还露着一大块白色纱布的背影，看起来像任何一个台北街头满是烟火气的妈妈。昨日发布会上有着精致妆容、漂亮衣服、对着闪光灯熟练微笑的形象于此刻交叠，那个她孤独而有灵气，这个她却喧嚷又市井，哪个才是真的她？幸好她不疑惑，步履生风，三步并作两步消失在阳光尽头的拐角处。
